Condena: seis años de prisión y una indemnización de 30 mil dólares
El 19 de julio de 1991, Tyson tuvo una cita en Indianápolis con Desiree Washington, una modelo de 18 años que acusó al púgil de haberla violado. Fue liberado tres años y ocho meses después por buen comportamiento. En 2007, Tyson pasó 24 horas en la cárcel y tres años de libertad condicional tras ser condenado por posesión de narcóticos y conducción bajo la influencia de drogas.